В 1989 году Моуриньо женился на девушке по имени Матильда, и через некоторое время у них появилось двое детей - Матильда-младшая и Жозе-младший. По возвращении из Шотландии он устроился тренером молодежной команды "Бенфики", проработал в ней 4 сезона. И можно сказать, с этого момента его карьера пошла, в гору. В 1994 году на пост главного тренера "Порту" был назначен Сэр Бобби Робсон, с которым Моуриньо познакомился, пока учился, в Шотландии. Бобби Робсон не забыл о Моуриньо и пригласил его в "Порту". Поначалу Моуриньо работал переводчиком у мэтра, но затем стал ближайшим помощником Робсона (Робсон восхищался знаниями Жозе и поверил в него, как оказалось не зря). В "Порту", вместе они проработали 2 сезона, в котором весьма успешно выступали: в 1994 году завоевали серебро национального чемпионата и выиграли кубок Португалии, а в 1995 году вернули "Порту" титул сильнейшей команды Португалии, потерянный в 1994. Также в 1994 году была одержана победа в Суперкубке Португалии.
В 1997 году Бобби Робсон был назначен главным тренером "Барселоны" и естественно взял с собой Жозе Моуриньо. В 1997 году тренерский тандем выиграл кубок обладателей кубков, кубок Испании и завоевал серебряные медали чемпионата, упустив золото в последнем туре после поражения от мадридского "Реала", после чего Бобби Робсон был уволен. На его место пришел Луи Ван Галь. Теперь Моуриньо работал рука об руку со знаменитым голландцем. В сезонах 1998/99 и 1999/2000, "Барселона" выиграла оба чемпионских титула и кубок Испании. В 2000 году Бобби Робсон возглавлявший "Ньюкасл" пригласил Моуриньо стать его помощником с возможностью роста до главного тренера, но Моуриньо впервые отказал знаменитому наставнику, мотивировав это своим желанием попробовать себя в качестве главного тренера. – "Я многому научился у обоих моих наставниках, Бобби Робсон большую часть работы уделял эмоциям, и я лишь несколько раз вел тренировки самостоятельно, а Луи Ван Галь уделял большое количество времени дисциплине, и при нем я вел большое количество занятий в одиночку, а он садился на трибуну и наблюдал", – говорит Моуриньо.
В 2000 году Жозе Моуриньо был назначен главным тренером "Бенфики", но продержался на этом посту всего три с половиной месяца. Это было связано с тем, что президент "Бенфики", Луис Фелипе Виера был недоволен тем, что Моуриньо сразу начал наводить порядок в команде, и хотел чтобы руководство не вмешивалось в его работу, по истечении некоторого времени Луис Фелипе Виера признал – "увольнение Жозе Моуриньо стало самой моей главной ошибкой в футбольной жизни". Тем не менее, Жозе Моуриньо не обратил на это большого внимания и возглавил скромную "Лейерию", с которой сходу завоевал четвертое место в чемпионате, не бывалый успех для самой бедной команды португальского чемпионата. Это послужило решающим фактором для руководства "Порту" о назначении Моуринь" главным тренером их команды.
В 2001 году Моуриньо подписывает контракт с "Порту" на 3 года. За это три сезона Моуриньо доказал, что является одним из лучших тренеров современности. Были одержаны победы: дважды в чемпионате Португалии, Кубке УЕФА, Лиге Чемпионов (Жозе Моуриньо стал самым молодым главным тренером в истории, выигравшим Лиги Чемпионов), кубке Португалии. Спустя 3 дня после победы в финале Лиге Чемпионов над "Монако" 3:0, президент "Челси", Роман Абрамович пригласил Моуриньо на свою яхту для подписания контракта.
В 2004 году Жозе Моуриньо был официально представлен команде и болельщикам. На первой же своей пресс-конференции в "Челси" он произнес фразу – "I'm special one (Я ОСОБЕННЫЙ)", совсем недавно он сказал – "я бы никогда не сказал такого, если бы ко мне относились, так как я этого заслуживаю". В первый свой сезон в "Челси" он выиграл чемпионат Англии (впервые для "Челси", за 50 лет), и кубок Английской лиги (Carling Cup). Провал в полуфинале Лиги Чемпионов не позволил ему сделать, так называемый хет-трик. В сезоне 2005/2006 он повторил успех прошлого сезона и вновь в блестящем стиле выиграл национальное первенство, но вновь терпел неудачу в Лиги Чемпионов. Будем ждать побед в следующих сезонах...
Моуриньо так популярен, что был уже неоднократно увековечен в литературе. О нем написаны такие книги, как "Жозе Моуриньо: Сделано в Португалии – авторизированная биография", созданная в соавторстве самим Моуриньо и Луисом Лоуренсо, "Моуриньо: анатомия победителя" Патрика Барклая и даже произведение Джоэля Нето "Моуриньо, правдивая история" с интригующим подзаголовком "Книга, которую Жозе Моуриньо пытался запретить". Кроме того, популярны в Англии цитатники Моуриньо (в Китае цитатники Мао, тут Моу), в которых собрана вся мудрость тренера в сжатой форме. Это и "Особенный: остроумие и мудрость Жозе Моуриньо", и "Маленькая книжечка Жозе Моуриньо", и "И это все Жозе: история лучшего года "Челси" изнутри", автор Гарри Гаррис. А еще вы можете приобрести модный календарь на 2007 год с изображениями Моуриньо в разных позах на каждой странице.
